Kaatskil Dağları'nın eteklerinde, ilk koloni döneminde Hollandalı göçmenler tarafından kurulmuş eski bir köy var. Eski zamanlarda, bu bölge hala bir İngiliz eyaleti iken, Rip Van Winkle adında iyi huylu bir adam yaşadı. Bütün komşular onu sevdi, ama karısı o kadar huysuzdu ki kötüye kullanımını duymamak için evden daha sık ayrılmaya çalıştı. Bir gün Rip dağlarda avlanmaya gitti. Eve dönmek üzereyken yaşlı bir adam ona seslendi. Bir adamın böyle terkedilmiş bir yerde olması şaşırdı, Rip yardım etmeye acele etti. Yaşlı adam eski Hollandalı kıyafetler giymişti ve görünüşe göre votka ile omuzlarında bir varil taşıyordu. Rip, eğime tırmanmasına yardım etti. Yaşlı adam tamamen sessizdi. Geçitten geçtikten sonra, küçük bir amfitiyatroya benzer bir oyuğa girdiler. Düzgün bir yüzeyde, garip bir şirket skittles oynadı. Tüm oyuncular yaşlı adam gibi giyinmiş ve Rip'e bir köy papazının oturma odasında asılı olan Flaman bir sanatçının resmini hatırlattı. Eğlenmelerine rağmen, yüzleri sert bir ifade tuttu. Herkes sessiz kaldı ve sadece ayak seslerinin sesi sessizliği bozdu. Yaşlı adam votkaları büyük bardaklara dökmeye başladı ve Rip'e oyunculara getirilmeleri gerektiğini söyledi. Bunlar içti ve oyuna geri döndü. Rip de direnemedi ve birkaç bardak votka içti. Kafası bulutlandı ve sağlıklı bir şekilde uykuya daldı.
Rip, akşamları yaşlı adamı ilk kez fark ettiği aynı tepede uyandı. Sabah olmuştu. Bir silah aramaya başladı, ancak yeni bir av tüfeği yerine, yakınlarda perişan, pas yenmiş bir ev yapımı silah buldu. Rip, eski oyuncuların onunla acımasız bir şaka oynadığını ve sarhoş votka ile silahını değiştirdiğini, köpeğe tıkladığını, ancak ortadan kaybolduğunu düşündü. Sonra Rip dün eğlencenin yerini ziyaret etmeye ve oyunculardan bir silah ve bir köpek talep etmeye karar verdi. Ayağa kalktıktan sonra ağrıyan eklemleri hissetti ve eski hareketliliğinden yoksun olduğunu fark etti. Yaşlı adamın bir gün önce dağlara tırmandığı yola ulaştığında, yerine bir dağ dere aktı ve amfitiyatroya geçişin olduğu yere pek ulaşmadığında, uçurumlar yolunda durdu. Rip eve dönmeye karar verdi. Köye yaklaşırken, garip kıyafetlerle tamamen tanıdık olmayan birkaç kişiyle tanıştı. Köy de değişti - büyüdü ve daha kalabalık oldu. Etrafta tek bir tanıdık yüz yoktu ve herkes Rip'e şaşkınlıkla bakıyordu. Çenesini ele geçiren Rip, uzun gri sakal bıraktığını buldu. Evine yaklaştığında neredeyse parçalandığını gördü. Ev boştu. Rip, köy "filozoflarının" ve mokasenlerin genellikle buluştuğu kabaklara gitti, ancak kabak yerine büyük bir otel vardı. Rip tabelaya baktı ve kral III.George'un tasvirinin de tanınmasının ötesinde değiştiğini gördü: kırmızı üniforması maviye döndü, bir asa yerine elinde bir kılıç, üçgen bir şapka başını taçlandırdı ve aşağıda “General Washington” yazıldı. Otelin önünde kalabalık insanlar. Herkes sivil haklar, seçimler, Kongre üyeleri, 1776 kahramanları ve Rip'in tamamen bilinmeyen diğer şeyleri hakkında sıska bir konuyu dinledi. Rip'e federalist mi yoksa demokrat mı olduğu soruldu. Hiçbir şey anlamadı. Eğik şapkalı bir adam kesinlikle Rip'in silahlarla sandık başına ne geldiğini sordu. Rip, yerel bir sakin ve kralının sadık bir öznesi olduğunu açıklamaya başladı, ancak yanıt olarak bağırışlar vardı: “Casus! Tori! Bekle! ” Rip, kötü bir şey planlamadığını ve genellikle tavernada toplanan komşulardan birini görmek istediğini alçakgönüllülükle kanıtlamaya başladı. İsimlerini vermesi istendi. Adını verdiği herkes uzun zaman önce öldü. "Buradaki kişi Rip Van Winkle'ı tanıyor mu?" Diye bağırdı. Ona bir ağacın yanında duran bir adam gösterildi. Rip gibi iki damla su gibiydi, olduğu gibi dağlara gidiyordu. Rip tamamen kayboldu: o zaman kim? Ve sonra genç bir kadın kollarında bir çocukla ona geldi. Görünüşü Rip'e tanıdık geliyordu. Adını ve babasının kim olduğunu sordu. Babasının Rip Van Winkle olarak adlandırıldığını ve yirmi yıl boyunca omzunda bir silahla evden ayrıldığını ve kaybolduğunu söyledi. Rip, annesinin nerede olduğunu endişeyle sordu. Son zamanlarda öldüğü ortaya çıktı. Rip kalpten kurtuldu: karısının ona bir çöp atmasından çok korkuyordu. Genç bir kadına sarıldı. "Ben senin babanım!" Diye bağırdı. Herkes ona şaşkınlıkla baktı. Sonunda, onu tanıyan yaşlı bir kadın bulundu ve köylüler önlerinde gerçekten Rip Van Winkle olduğuna ve ağacın altında adının ayakta durduğuna inanıyordu. Kızı yaşlı babayı evde bıraktı. Rip her yeni otelciye hikayesini anlattı ve yakında tüm bölge bunu ezbere biliyordu. Bazı insanlar Rip'e inanmadı, ancak hala Kaatskil Dağları'ndan gök gürültüsünü duyan eski Hollandalı yerleşimciler, bunun Henrik Hudson ve ekibinin skittles oynadığından eminler. Ve eşleri tarafından ezilen tüm yerel kocalar, Rip Van Winkle Kupası'ndan unutulmayı hayal ediyor.
